Montgomery "Monty" Brogan est arrêté en possession d'une importante quantité d'héroïne et est condamné à sept années de prison. Il passe son dernier jour de liberté sous caution en traînant avec ses deux meilleurs amis Jakob Elinsky et Frank Slaughtery, son père, et sa petite amie Naturelle Riviera. Au cours d'une longue nuit de fête, il repense à sa vie, où et quand il a raté le coche, comment son incarcération touchera ses proches et comment survivre en prison.